O Chelsea viajou à terra de Charles Darwin, no oeste da Inglaterra, para enfrentar o Shrewsbury Town — time de mesmo nome da cidade — pela Copa da Liga Inglesa. Os Blues, que jogaram de amarelo, foram à campo com um time cheio de modificações e encontraram dificuldades para bater os donos da casa por dois a um. Depois de sair na frente e ver os Shrews empatarem e crescerem no jogo, Mourinho se viu obrigado a tirar três titulares do banco para garantir a vitória. O Chelsea segue na briga e agora aguarda o sorteio fase seguinte para conhecer seu próximo adversário.
O primeiro tempo foi bastante sonolento. Jogo truncado, muita marcação e várias finalizações horríveis por parte das duas equipes. A segunda etapa, porém, foi bem melhor e fez o ingresso dos que foram ao estádio valer a pena. O time da casa teve uma ótima chance aos dez minutos, quando Akpa-Akrpo chutou de dentro da área e viu a bola passar muito perto da trave, depois de ser desviada no meio do caminho. Drogba respondeu logo em seguida soltando uma bomba de fora da área. Leutwiler fez a defesa. Os Shrews tanto martelaram que, aos 30 minutos, conseguiram o seu gol com Mangan, que tinha acabado de entrar. Ele aproveitou a confusão na área depois da cobrança de escanteio para empurrar a bola para o gol de Cech e empatar o jogo. Temendo a possibilidade da zebra dar as caras em Greenhous Meadow, Mourinho colocou Willian e Matic aos 35 minutos em campo para tentar voltar a liderar o placar. As mudanças deram certo, pois um minuto depois de entrar em campo, Willian deu o "passe" para o gol dos Blues. Passe entre aspas porque o brasileiro fez o cruzamento e quem empurrou para as redes foi Grandison, marcando gol contra. O Chelsea voltou à frente do placar e não houve tempo para mais nada.
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